Lavorare in montagna, rispondere alle mail sotto l’ombrellone o partecipare a una call da una terrazza vista mare. Quella che fino a pochi anni fa sembrava un’eccezione oggi è diventata una normalità per molti lavoratori italiani, soprattutto i freelance. Con l’arrivo dell’estate cresce infatti il fenomeno “workation”: le vacanze durante le quali il lavoro continua da remoto, alternando momenti di pausa e attività professionale.
I dati parlano chiaro: secondo le analisi internazionali sul freelance work e sul nomadismo digitale, nel 2025 oltre 70 Paesi nel mondo offrono ormai visti dedicati ai remote worker. In Italia, invece, gli smart worker hanno superato i 3,5 milioni nel 2025, secondo l’Osservatorio Smart Working del Politecnico di Milano [1]. E il lavoro autonomo continua ad avere un peso rilevante: in base alle elaborazioni World Bank sui dati ILO, i freelance rappresentano oltre il 20% dell’occupazione totale, una quota superiore alla media europea[2].
Designer, consulenti, social media manager, copywriter e professionisti digitali sono oggi tra i protagonisti di questa nuova mobilità del lavoro. Una flessibilità resa possibile dagli strumenti digitali, ma che durante l’estate espone anche a nuovi rischi. È proprio qui che emerge uno dei cambiamenti più significativi degli ultimi anni: mentre il lavoro diventa sempre più mobile e flessibile, aumentano anche i rischi legati alla continuità operativa e alla sicurezza digitale.
Per molti freelance, infatti, lavorare in vacanza significa spesso utilizzare connessioni meno protette, spostarsi continuamente con computer e dispositivi professionali oppure accedere ai propri account da hotel, aeroporti e spazi condivisi. Ed è proprio nei periodi di maggiore mobilità che aumentano furti, smarrimenti, danni ai device e problemi di sicurezza informatica. Un computer guasto o uno smartphone rubato possono tradursi immediatamente in giornate di lavoro perse, ritardi nelle consegne e difficoltà nella gestione dei clienti.
A preoccupare è anche il fronte cyber. Collegarsi a reti Wi-Fi pubbliche o condivise aumenta infatti il rischio di violazioni dei dati, furto di credenziali e attacchi informatici. Un tema che riguarda soprattutto chi gestisce database clienti, contenuti riservati o informazioni sensibili. Secondo le ultime stime[3], il ransomware è ormai coinvolto in quasi la metà delle violazioni informatiche analizzate a livello globale, mentre la crescente diffusione dell’intelligenza artificiale generativa sta contribuendo a rendere gli attacchi sempre più rapidi e sofisticati.
Il tema, però, non riguarda soltanto gli aspetti tecnologici. Anche lavorando in vacanza, il freelance continua a essere l’unico responsabile della propria attività professionale. Errori operativi, ritardi o danni economici causati involontariamente ai clienti possono trasformarsi in richieste di risarcimento e contestazioni. Una pressione che cresce soprattutto nei settori della comunicazione, del marketing e della consulenza digitale, dove ai professionisti viene richiesto di operare contemporaneamente su più livelli, dalla creatività all’analisi strategica.
Secondo le analisi più recenti sul lavoro freelance internazionale, inoltre, il contesto resta caratterizzato da forte instabilità economica: ritardi nei pagamenti, carichi di lavoro discontinui e assenza di tutele strutturali continuano a rappresentare alcune delle principali preoccupazioni per i lavoratori autonomi. L’85% dei freelance lamenta ritardi costanti nei pagamenti delle fatture, mentre il 42% dichiara di vivere con la preoccupazione legata all’instabilità del reddito[4]. A pesare sono anche le difficoltà previdenziali e sanitarie, considerate una criticità da quasi un professionista su quattro[5].
In questo scenario, anche una breve interruzione dell’attività causata da un problema tecnico, un furto o un infortunio può avere conseguenze immediate sul reddito. È per questo che cresce l’attenzione verso coperture assicurative professionali. Sempre più freelance guardano a soluzioni che includano responsabilità civile professionale, protezione cyber risk, tutela degli strumenti elettronici e coperture sanitarie utilizzabili anche durante gli spostamenti. Non si tratta più soltanto di una protezione accessoria, ma di uno strumento sempre più centrale nella gestione del proprio lavoro.
La responsabilità civile professionale, ad esempio, tutela il freelance in caso di errori, omissioni o richieste di risarcimento da parte dei clienti. Le coperture cyber aiutano invece a proteggersi dalle conseguenze economiche e legali di attacchi informatici o violazioni dei dati, mentre le polizze dedicate agli strumenti di lavoro possono risultare particolarmente utili per chi trascorre lunghi periodi in movimento tra treni, aeroporti e alloggi temporanei.
La workation rappresenta senza dubbio una delle trasformazioni più evidenti del lavoro contemporaneo. Ma dietro l’immagine del laptop vista mare esiste una dimensione fatta di responsabilità operative, sicurezza digitale e tutela professionale. Difatti, se è vero che all’interno dell’Unione Europea i cittadini italiani possono svolgere attività da remoto senza necessità di visto di lavoro, restano da considerare aspetti legati a fiscalità, coperture sanitarie, responsabilità professionale e continuità operativa. Un tema che diventa ancora più rilevante per chi lavora in autonomia e continua a gestire clienti e attività professionali durante gli spostamenti. Ed è proprio qui che, anche per chi lavora qualche settimana lontano dall’ufficio o da casa, la protezione assicurativa smette di essere percepita come un costo accessorio e diventa parte integrante della propria professionalità.
[1] https://www.osservatori.net/comunicato/smart-working/smart-working-italia-numeri-trend/
[2] https://tradingeconomics.com/italy/self-employed-total-percent-of-total-employed-wb-data.html
[3] https://www.verizon.com/business/resources/reports/dbir/
CEO di Lokky
